Κόβουμε κάθε στήθος κοτόπουλου στη μέση, κατά μήκος, ώστε να έχουμε δύο πιο λεπτά φιλέτα. Σε ένα μπολ ανακατεύουμε την πάπρικα, το τσίλι, το σκόρδο, το κρεμμύδι, το κύμινο, το αλάτι και το πιπέρι. Φοράμε πλαστικά γάντια και απλώνουμε καλά το μείγμα των μπαχαρικών σε όλη την επιφάνεια του κοτόπουλου, τρίβοντας με τα χέρια μας ώστε να πάει παντού.
Ανάβουμε τη σχάρα σε μέτρια φωτιά και βάζουμε τα καλαμπόκια. Τα ψήνουμε για περίπου 10–15 λεπτά, γυρίζοντάς τα 2–3 φορές, μέχρι να ψηθούν και τα σπόρια να πάρουν χρώμα. Τα αφήνουμε στην άκρη να κρυώσουν.
Αλείφουμε το κοτόπουλο με λίγο ελαιόλαδο, ώστε να μην κολλήσει στη σχάρα. Ψήνουμε το κοτόπουλο για 5–6 λεπτά από κάθε πλευρά, μέχρι να ψηθεί καλά αλλά να παραμείνει ζουμερό. Κόβουμε ένα κομμάτι για να ελέγξουμε ότι έχει ψηθεί στο εσωτερικό. Μεταφέρουμε το κοτόπουλο σε ένα πυρίμαχο σκεύος και το σκεπάζουμε με αλουμινόχαρτο. Το αφήνουμε να ξεκουραστεί για 10 λεπτά.
Με ένα μαχαίρι αφαιρούμε τα σπόρια από τα καλαμπόκια και τα βάζουμε σε ένα μπολ. Περιχύνουμε με μία κουταλιά ελαιόλαδο και τον χυμό λεμονιού και προσθέτουμε τη ρίγανη, το αλάτι και το πιπέρι.
Κόβουμε τα φιλέτα κοτόπουλου σε μικρές λωρίδες, όπως για φαχίτας. Απλώνουμε στον πάγκο της κουζίνας ή σε μια μεγάλη επιφάνεια εργασίας τις 8 τορτίγιες. Στη μισή επιφάνεια κάθε τορτίγιας βάζουμε λωρίδες κοτόπουλου, 1–2 κουταλιές καλαμπόκι και πασπαλίζουμε με μπόλικο τριμμένο τυρί τσένταρ. Επαναλαμβάνουμε μέχρι να τελειώσει το κοτόπουλο.
Διπλώνουμε τις τορτίγιες στη μέση, ώστε να καλύψουμε τη γέμιση. Τις ψήνουμε σε μέτρια θερμοκρασία για λίγα λεπτά από κάθε πλευρά, μέχρι να ροδίσουν και να λιώσει το τυρί.
Σερβίρουμε τις quesadillas ζεστές, συνοδεύοντάς τες με γουακαμόλε και sour cream.